Исследование посвящено одному из аспектов проектирования автоматизированных систем управления объектами водного транспорта, такими как контейнерные терминалы, порты, судоремонтные предприятия, судоходные компании, шлюзованные судоходные каналы на регулируемых внутренних водных путях. Рассмотрена проблема создания методики проектной количественной оценки структурной сложности разрабатываемого программного обеспечения, поскольку указанная сложность является существенным фактором для оценки его надежности, а повышение сложности неизбежно приводит к возникновению различного рода уязвимостей в программном коде. Определена совокупность факторов, от которых зависит структурная сложность. Введена совокупность терминов для обозначения этих факторов при использовании модульного принципа разработки: «спектр модуля по вызовам», «спектр модуля по альтернативам», «глубина модуля», «цикличность модуля», «взвешенная глубина модуля», «взвешенная цикличность модуля». Обоснована целесообразность перехода к соответствующим безразмерным показателям. В развитие сформулированного ранее мультипликативного способа агрегирования общесистемного интегрального показателя из набора частных показателей приведена итоговая формула показателя проектной структурной сложности программного обеспечения автоматизированной системы управления и предложен способ его включения в проектную оценку общей надежности контура управления. Введена метрика для векторной оценки различия структурной сложности альтернативных программных продуктов.