Темой работы является исследование процесса широкого внедрения автоматизированных информационно-управляющих систем в промышленности, энергетике и на транспорте. Отмечается, что повышение их сложности неизбежно приводит к возникновению различного рода уязвимостей в этих системах, наличие которых позволяет злоумышленникам проникать в автоматизированные управляющие системы, брать их под свой контроль, а также нарушать нормальный режим работы управляемых ими технологических процессов. Подчеркивается, что в течение последнего десятилетия успешные кибератаки были зафиксированы в энергетике, в том числе атомной, в морском судоходстве, в портовых перегрузочных комплексах, а также в других системах. Превентивный подход к обеспечению безопасности автоматизированных управляющих систем заключается в выявлении и использовании существующих уязвимостей путем имитации возможных кибератак. Отмечается, что автоматизация такого достаточно трудоемкого процесса, как «тестирование на проникновение», позволяет сократить время, финансовые затраты и другие ресурсы. Исследованы основные методы выявления уязвимостей, в том числе с применением искусственного интеллекта. В представленном подходе к оптимизации процесса тестирования на проникновение в автоматизированные системы управления технологическими процессами использованы алгоритмы машинного обучения. Предпочтение отдано машинному обучению с подкреплением, основу которого составляет алгоритм Deep Q-learning. Предлагается интеграция методов сканирования сети, построения графа атак и обучения нейронных сетей для эффективного выявления уязвимостей и рисков в сетевых инфраструктурах. Для построения графа атак используются базы знаний MITRE ATT&CK с применением GBVA Framework, для выбора оптимальных действий в процессе тестирования — алгоритм Deep Q-learning.